Syntéza a studium supramolekulárních vlastností heteroditopického ligandu bázi imidazolia

Abstract

Cílem této práce bylo připravit alespoň jednu imidazoliovou sůl na bázi adamantanu, jejíž struktura doposud nebyla v literatuře popsána. Sloučeniny, které obsahují adamantanový skelet jsou využívány v supramolekulární chemii v systémech typu hostitel-host, kde mohou jako hostitelské molekuly sloužit cyklodextriny nebo cucurbit[n]urily. V rámci této diplomové práce byl 1-adamantyl(methylfenyl)keton podroben radikálové bromaci, jejíž produkt dále reagoval s ethan-1,2-dithiolem za vzniku 2-(1-adamantyl)-2-[4-(brommethyl)fenyl]-1,3-dithiolanu. Následné pokusy o desulfurizaci sloučeniny s dithiolanovým kruhem pomocí Ra-Ni či pomocí chloridu nikelnatého a tetrahydridoboritanu sodného neposkytovaly očekávaný produkt. Z důvodu nedostatečného množství výchozího ketonu bylo přistoupeno k jeho opětovné syntéze, tentokrát pomocí Friedelovy-Craftsovy acylace. Namísto očekávané sloučeniny však vznikl jako hlavní produkt nežádoucí 1-(4-methylfenyl)adamantan. Veškeré vzniknuvší produkty byly charakterizovány pomocí běžných instrumentálních metod, jako jsou například NMR či GC-MS