Základní studium hydrolýzy, alkoholýzy a aminolýzy 1-acetyl-3-alkyliden-4,1-benzoxazepin-2,5-dionů

Abstract

Čtyřstupňovou metodou byla připravena série 1-acetyl-3-alkyliden-4,1-benzoxazepin-2,5-dionů. Syntéza benzylidenového derivátu se od výchozího chinolindionu nedařila. Místo příslušné 2-oxoacylanthranilové kyseliny byla získána sodná sůl a ne zcela identifikované chemické individuum. Jiný preparát považovaný za kyselinu N-(2-oxo-3-fenylpropionyl)anthranilovou, byl zřejmě znečištěn ß-jod derivátem příslušné kyseliny a při podrobení účinku acetanhydridu v pyridinu nevznikal zamýšlený 1-acetyl-3-benzyliden-4,1-benzoxazepin-2,5-dion a byla získána neočekávaná kvartérní sůl. Při zkoumání reaktivity titulních sloučenin bylo dokázáno, že kysele katalyzovanou hydrolýzou vznikaly příslušné kyseliny odlišné od sloučenin publikovaných v literatuře. Methanolýza vybraného benzoxazepindionu poskytla pouze produkty hlubší degradace. U reakcí ethylidenové titulní sloučeniny s butylaminem docházelo ke štěpení oxazepinového kruhu za vzniku esteru a odlišných amidů. Podrobením jedné z titulních sloučenin účinku triethylaminu v methanolu vznikl neobvyklý pyrrolidinový derivát.