Studium syntézy 3-(dipropargylamino)chinolin-2,4(1H,3H)dionů a jejich konverze na deriváty nesoucí 1,2,3-triazolové kruhy

Abstract

V rámci predloženej diplomovej práce bola z 3-chlórchinolín-2,4(1H,3H)-diónov nukleofilnou substitúciou propargylamínom pripravená séria chinolín-2,4(1H,3H)-diónov, nesúcich na svojom heterocyklickom kruhu aminoalkynylovú skupinu v polohe 3. Tieto zlúčeniny mali slúžiť ako prekurzory pre syntézu (N,N-dipropargyl)aminochinolín-2,4(1H,3H)-diónov, a tie mali za známych podmienok cykloadičných reakcií s organickými azidmi poskytovať produkty s dvomi 1,2,3-triazol-4-ylovými kruhmi pútanými methylovými linkermi k aminovému atómu dusíku. Avšak v priebehu riešenia danej problematiky sa ukázalo značne obtiažne do molekuly vpraviť druhú propargylovú skupinu. Pri týchto pokusoch boli z reakčných zmesí izolované v závislosti na reakčných podmienkach rozličné produkty, ktorých spoločným znakom bola skutočnosť, že prítomnosť relatívne silných báz pravdepodobne odtrháva protón zo sekundárneho amínu a vzniknutý intermediárny anión sa stabilizuje expanziou kruhu za vzniku benzodiazepinov. Teoretická časť preto bola delená na tri hlavné kapitoly, kde sa okrem metód prípravy príbuzných molekúl s alkynylovou skupinou a uskutočniteľných syntéz triazolov venujem aj benzodiazepinom a ich možnej príprave. V praktickej časti sú uvedené jednotlivé postupy experimentov a ich výsledky s inštrumentálnou charakteristikou všetkých získaných zlúčenín.